Non esistono, almeno sino all’anno mille, notizie attendibili sulla storia e sulla stessa etimologia di Cutigliano; la tradizione vuole che il nome Cutigliano derivi da Catilina, il patrizio romano avversato da Cicerone, che nel 62 a.C. fu sconfitto in questo territorio da Petreio, luogotenente di Antonio, trovandovi la morte. I superstiti dell’esercito di Catilina sarebbero rimasti in zona e avrebbero fondato Cutigliano.
Sicuramente il periodo più significativo di Cutigliano è rappresentato dall’Età Comunale.
Con la nascita dei Comuni, agli inizi del 1200, prende vita la nuova figura del Capitano del Popolo, destinato a sostituire il Podestà, direttamente nominato dal ceto abbiente, a cui viene affidato il compito di difendere gli interessi del popolo e delle arti contro le prevaricazioni nobiliari.
Con il passare del tempo le sue attribuzioni aumentano sino a contemplare l’espletamento di funzioni militari, amministrative e giudiziarie.
Nel 1373 prende residenza a Cutigliano il Capitano della Montagna ed ancora oggi ne sono visibili le tracce: piazzette e stradine lastricate, nomi delle vie principali conservano infatti il ricordo del governo dei Capitani, i cui stemmi sono visibili e riconoscibili ammirando la facciata del Palazzo dei Capitani della Montagna, oggi sede del Municipio.
Compito del Capitano era di amministrare la giustizia in base alle leggi emanate da Pistoia, salvaguardando, in tal modo, la potenza di Firenze, da cui provenivano direttamente tutti i Capitani.
Questo tipo di amministrazione del governo cutiglianese durerà a lungo, sarà infatti soppresso e sostituito solo sul finire del ‘700 dal granduca Pietro Leopoldo, che crea un Vicariato, trasferendo la residenza a San Marcello Pistoiese.
Nello storico Palazzo dei Capitani si insediò poi un Gonfaloniere con compiti solo amministrativi e da quel momento inizia il tramonto di Cutigliano, la cui storia seguirà quella del Granducato di Toscana fino all'Unità d’Italia.