Quello che è certo è che la fondazione ufficiale di Florentia, a nord dell'Arno, alla confluenza con il Mugnone (allora più a monte rispetto al corso attuale) da parte dei Romani, risale al 59 a. C., in occasione della Leggi Agrarie fatte approvare da Cesare al Senato per distribuire terre ai soldati veterani.
Ad ogni soldato erano assegnati, mediante estrazione a sorte, due “iugeri” (cioè due parti di terreno agricolo arabile in una giornata da una coppia di buoi al “giogo”): è la cosiddetta “centuria”, equivalente a mezzo ettaro ciascuno (un quadrato di 71 metri di lato). E 100 centurie di 2 iugeri ciascuno costituiscono una centuriazione (= divisione regolare di un territorio), che equivale quindi ad una assegnazione totale di 50 ettari.
È stata notata una differenza di orientamento tra l'impianto urbano romano (secondo i punti cardinali) e la divisione centuriata del territorio (di 45 gradi), la quale deriva dalla sistemazione idrogeologica della piana, già realizzata in epoca etrusca, seguendo il corso del fiume.
Fondata da soldati, la città romana era posta sotto la protezione del dio della guerra: una statua equestre di Marte era presso il Ponte Vecchio, come ci documenta Dante (Paradiso, XVI 145: la “pietra scema [= mùtila] che guarda ‘l ponte”), fino a che la piena del 1333 la portò via. Resta comunque il nome del Vicolo Marzio (tra la Piazzetta del Pesce e Piazza Santo Stefano, vicino al Ponte Vecchio). E anche il Marzocco (il leone seduto che regge lo scudo col giglio di Firenze: statua di Donatello in Piazza della Signoria, anche se l’originale è al Bargello) ricorda la dedica di Firenze al dio della guerra, prima di passare sotto il patronato di San Giovanni Battista.
Un affresco del Vasari, sul soffitto del Salone dei Cinquecento in Palazzo Vecchio, mostra la “Fondazione di Florèntia”, alla presenza dei tre triumviri, con il giglio bianco originario sul margine superiore sinistro, mentre in alto si intravede l'antica Fiesole, formata circa 400 anni prima. La cerimonia religiosa della fondazione era molto suggestiva, tipica di gente contadina che ha un grande rispetto per la terra: il solco era tracciato da un aratro, tirato da un toro (= la forza) e da una giovenca (= la fecondità).
Il nome della città potrebbe alludere allo scorrere del fiume, o, più probabilmente, al periodo in cui fu fondata, durante cioè i Ludi Florales (antenati della festa del Calendimaggio), con un significato anche augurale, di “città che deve fiorire”.
Il nome latino è poi passato nelle principali lingue europee, con il nesso originario “FL”: Florence (in inglese e in francese, sia pure con pronunce diverse), Florencia (in spagnolo), Florenz (in tedesco), Florenzia (in russo), Florens in svedese, e così via. Nel Medio Evo, con l’affermarsi del “volgare”, la parola si trasforma in “Fiorenza”: da questa denominazione deriva il termine “fiorentino”, sia come “abitante della città” che come “dialetto”.
Il passaggio sulla Via Cassia attraverso l’Arno sarebbe stato assicurato inizialmente da una chiatta, poi da un ponte di legno, e infine di pietra. Fino al 1218 (costruzione del Ponte Nuovo, ora “alla Carraia”) ci sarà un solo collegamento fluviale tra la strada proveniente da Roma e le Gallie: sarà allora che il Ponte precedente sarà chiamato “Vecchio”. Il terzo e il quarto ponte saranno di poco posteriori (del 1237 il Ponte alle Grazie, e del 1252 l’originario Ponte a Santa Trìnita, rifatto dall'Ammannati nel 1570), mentre bisognerà aspettare il 1835 per avere il quinto ponte (S. Fernando, poi Ponte a San Niccolò, originariamente sospeso e in ferro), seguito dal simile sesto collegamento nel 1836 (Ponte S. Leopoldo, poi Ponte alla Vittoria, tra le Cascine e Via del Ponte Sospeso).
La navigabilità del fiume fino al mare, e l'arrivo dal Casentino di vari prodotti (cuoio, rame ferro, pietra, legno) rendeva la città il centro di scambi tra la costa e l’entroterra: un Porto fluviale sorgerà infatti all’altezza dell’attuale Piazza Mentana (un tempo Piazza delle Travi), dove anche attualmente esistono le rampe (lo scivolo) di accesso (accanto alla Camera di Commercio) dell’antico approdo romano, usato anche dai renaioli nell’Ottocento.
Alla fondazione segue la realizzazione della città, nell'epoca di Augusto (circa 30 – 15 a. C.): il Capitolium, con le sue Terme, e l’Acquedotto. Al 123 d. C. corrisponde invece le ristrutturazione urbanistica all'epoca dell'imperatore Adriano (76-138: succede a Traiano nel 117): il Teatro, l'Anfiteatro, altre Terme.